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自萊佛士爵士抵達(dá)新加坡以來他就一直有在新加坡建立一所東南亞頂尖的、仿英國公學(xué)式學(xué)校的念頭。最初的計(jì)劃是將在馬六甲的英華學(xué)院（Anglo-Chinese College）搬遷到新加坡，但是原計(jì)劃因種種原因始終未能實(shí)現(xiàn)。
隨著萊佛士總督任期的屆滿，萊佛士不得不放棄原先的計(jì)劃，在新加坡重新建立一所新的學(xué)校。于是萊佛士書院于1823年6月5日奠基，1824年8月1日招收了第一批50名學(xué)生，1837年J·H·摩爾成為書院的首位校長。學(xué)校校址最早位于勿拉士苔沙路（Bras Basah Road），今天舊校舍已經(jīng)不復(fù)存在，在原校址土地上建造了新加坡最高的大廈。1844年，學(xué)校又建成了一棟教學(xué)樓，在此專收女生，而這個(gè)萊佛士書院的女生部也成為日後萊佛士女中的前身。
1903年，原本私立的萊佛士學(xué)院成為公立學(xué)校，而直到今天萊佛士書院依然是教育部管轄下的一所政府中學(xué)，雖然它要比其他大部分中學(xué)享有更高的自主權(quán)。但盡管成為了公立學(xué)校，萊佛士書院依然保持了許多私立學(xué)校的特色，例如學(xué)長制、寄宿制、重視體育和男女分開教學(xué)的傳統(tǒng)。這時(shí)的萊佛士書院已經(jīng)擺脫了早期資金匱乏的窘?jīng)r，成為新加坡乃至東南亞頂尖的學(xué)校，甚至連泰國的國王也公派了17名留學(xué)生到萊佛士書院學(xué)習(xí)。到1930年代學(xué)校到達(dá)了一個(gè)頂峰，此時(shí)的多位校友，包括李光耀等，之後都成為新加坡的領(lǐng)導(dǎo)者。

1942年新加坡被日本軍隊(duì)占領(lǐng)，萊佛士書院被日軍征用為日本軍營，學(xué)校也無法正常運(yùn)作，這段時(shí)間可能是學(xué)校歷史上最黑暗的一段。
1945年11月8日，萊佛士書院借用了圣約瑟夫書院（St. Joseph Institution）的部分校舍復(fù)學(xué)，原本的校舍經(jīng)過戰(zhàn)爭已經(jīng)無法使用，但是很快學(xué)校在校舍修復(fù)後又重新搬回原址。戰(zhàn)後歷任的英籍校長都試圖將萊佛士書院恢復(fù)到戰(zhàn)前的輝煌，但是戰(zhàn)後英國在其殖民地影響力的式微意味著學(xué)校的教學(xué)風(fēng)格將完全改變。1958年，萊佛士書院迎來了歷史上的首任亞裔校長，之後就再也沒有一位英國人出任過學(xué)校校長。之後學(xué)校又再度步入了高速成長期，1962年成為新加坡平均成績最好的學(xué)校，以後也一直保持著這樣的杰出表現(xiàn)。
1973年，在萊佛士書院150周年校慶之際，學(xué)校搬遷到格蘭芝路(Grange Road)，新校舍設(shè)施一流，擁有網(wǎng)球場、大操場、大草坪、標(biāo)準(zhǔn)400米跑道和一個(gè)標(biāo)準(zhǔn)50米游泳池。1981年，萊佛士書院的高中部被分拆出來組建了萊佛士初級(jí)學(xué)院，萊佛士書院成為一所4年制中學(xué)，學(xué)生畢業(yè)後必須參加統(tǒng)考進(jìn)入合適的2年制高中。1983年學(xué)校開始開辦特殊教育課程，專門教育被證明為擁有高智商的學(xué)生。

萊佛士書院與萊佛士初級(jí)學(xué)院共同的校門，兩校的校名分別被刻在大門的兩側(cè)1990年學(xué)校再度搬遷，新校舍位于碧山（Bishan），目前學(xué)校的地址是萊佛士書院路1號(hào)，它是新加坡唯一一所其校名被用于路名的學(xué)校。1992年新的學(xué)校宿舍在校園內(nèi)完工，學(xué)生可以申請(qǐng)住讀，宿舍也可提供給外國留學(xué)生居住。1992年萊佛士書院被新加坡《海峽時(shí)報(bào)》評(píng)為新加坡最好的中學(xué)，1993年起新加坡教育部公布官方的中學(xué)排名，學(xué)校一直保持著第一名的頭銜，除了1996年以微弱的差距屈居第二。前校長王斯蕓也是一名萊佛士書院校友?，F(xiàn)任校長鄭麗增。