卓別林的政治觀點始終傾向左派。從今天的角度來看他的政治見解相當緩和，但是在1940年代的美國（加上他的影響力、他的知名度以及作為一個外國僑民）許多人認為他的政治觀點是非常極端、非常危險的。在大蕭條前卓別林的無聲電影的政治性不強，他的流浪漢的角色只不過是貧困，有時與法律發(fā)生沖突。卓別林1930年代的電影就非常政治化了?！赌Φ菚r代》描述了工人和窮人在工業(yè)社會中的不幸狀態(tài)。1940年的《大獨裁者》最后的一段演講批評了民族主義受到了強烈的反對。卓別林于1942年公開要求幫助蘇聯在歐洲開辟一個第二戰(zhàn)場也是一個非常受爭議的事件。原本就懷疑他是共產黨的FBI局長埃德加胡佛曾指示給他建立秘密檔案，在40年代后半期更是險些將他叫來國會聽證，1947年的《凡杜爾先生》使用黑色幽默的手段批評資本主義，在許多美國城市里發(fā)生了抗議這部影片的事件。盡管卓別林非常成功，而且從1914年至1952年始終住在美國，但他是一直保持著他的英國國籍。在麥卡錫主義時期，他被指責從事“非美行為”，并懷疑傾向共產黨。約翰·埃德加·胡佛下令聯邦調查局秘密收集卓別林的情報并建立了一個秘密檔案，胡佛還試圖將卓別林驅逐出境。據2012年公開的檔案，FBI曾向MI5要求提供能用于將他驅逐出美國的信息。 1952年卓別林離開美國，他本來打算短暫訪問英國家鄉(xiāng)。胡佛聽到這個消息后與美國移民歸化局商議取消卓別林的再入境允許。卓別林得知后聲明: “自從上次大戰(zhàn)以來我就成了強勢的反動團體制造的謊言和宣傳的目標，他們有影響力，有美國黃色媒體的幫助，創(chuàng)造了一種氛圍繞讓有自由意識的人都被找出來受迫害。因此我決定我已無法進行我的電影工作，我將放棄在美國的居留權。” 他決定留在歐洲，他定居瑞士沃韋。期間游歷各國，受到了畢加索、伊麗莎白二世、戴高樂、赫魯曉夫、周恩來等人的接見。1957年卓別林在歐洲拍攝了《紐約王》，使用幽默的手段來諷刺導致他被迫離開美國的政治事件和對他傾向共產主義人心惶惶的多疑。拍了這部影片后卓別林喪失了拍公開的政治性電影的興趣，他說喜劇演員和小丑應該不需要政治性，應該“站在政治之上”。 1972年他與他的夫人短暫回訪美國來領取奧斯卡榮譽獎。盡管他是受美國電影藝術與科學學院的邀請回到美國的，美國當局只給他發(fā)了一個為期兩個月的一次性入境簽證。不過此時美國公眾里反對卓別林的政治情緒已經消失了，他的回訪非常成功。